Пад Сингапуре почео је личном осветом.Искандар Шах, краљ, оптужио је једну од својих конкубина за прељубу и понижавајући је скинуо у јавности.Тражећи освету, њен отац, Санг Раџуна Тапа, званичник на двору Искандар Шаха, тајно је обавестио краља Мајапахита о његовој оданости ако дође до инвазије на Сингапуру.Као одговор, 1398. године, Мајапахит је послао огромну флоту, што је довело до опсаде Сингапуре.Док је тврђава у почетку издржала навалу, превара изнутра је ослабила њену одбрану.Санг Раџуна Тапа је лажно тврдио да су продавнице хране празне, што је довело до гладовања међу браниоцима.Када су се капије тврђаве на крају отвориле, снаге Мајапахита су улетеле, што је довело до разорног масакра толико интензивног да се каже да су мрље од црвене земље на острву од крвопролића.^[8]Португалски записи представљају супротан наратив о последњем владару Сингапуре.Док Малајски анали препознају последњег владара као Искандар Шаха, који је касније основао Малаку, португалски извори га називају Парамесвара, који се такође помиње у Минг аналима.Преовлађујуће веровање је да су Искандар Шах и Парамешвара иста особа.^[9] Међутим, долази до неслагања јер неки португалски и минг документи сугеришу да је Искандар Шах заправо био Парамесварин син, који је касније постао други владар Малаке.Парамешварина позадина, према португалским извештајима, приказује га као принца Палембанга који је оспоравао јаванску контролу над Палембангом после 1360. године.Након што су га Јаванци збацили, Парамесвара се склонио у Сингапур и дочекао га је његов владар Санг Аји Сангесинга.Међутим, Парамесварина амбиција га је навела да убије Санг Аџија само осам дана касније, након чега је пет година владао Сингапуром уз помоћ Челата или Оранг Лаута.^[10] Ипак, његова владавина је била кратког века јер је протеран, вероватно због његовог претходног убиства Санг Аџија, чија је жена можда имала везе са Краљевином Патани .^[11]