Године 1386, велики кнез Литваније Јогаила прешао је у католичанство и оженио се пољском краљицом Јадвигом.Овај чин му је омогућио да и сам постане краљ Пољске, и владао је као Владислав ИИ Јагело све до своје смрти 1434. Браком је успостављена лична пољско-литванска унија којом је владала династија Јагелона.Прва у низу формалних „унија” била је Кревска унија из 1385. године, којом су склопљени аранжмани за брак Јогаиле и Јадвиге.Пољско-литванско партнерство довело је огромна подручја Рутеније под контролом Великог војводства Литваније у сферу утицаја Пољске и показало се корисним за држављане обе земље, који су коегзистирали и сарађивали у једном од највећих политичких субјеката у Европи у наредна четири века. .Када је краљица Јадвига умрла 1399. године, Краљевина Пољска је припала искључиво њеном мужу.У региону Балтичког мора, борба Пољске са Тевтонским витезовима настављена је и кулминирала је битком код Грунвалда (1410), великом победом коју Пољаци и Литванци нису могли да прате одлучујућим ударом на главно седиште Тевтонског реда у Замак Малборк.Унија у Хороду из 1413. године даље је дефинисала развој односа између Краљевине Пољске и Великог војводства Литваније.