Током руско-шведског рата (1495–1497), Шведска је заузела Ивангород и понудила га Ливонији, што је понуда одбијена.Москва је то доживљавала као шведско-ливонски савез.Пошто су преговори пропали, Ливонија је почела да се припрема за рат.У мају 1500. избио је рат између Москве и Велике Кнежевине Литваније.Ливонија и Литванија су 17. маја 1501. склопиле десетогодишњи савез у Виљнусу.У августу 1501. фон Плетенберг је предводио ливонску војску, појачану са 3.000 плаћеника из Либека, према Пскову.Војске су се среле 27. августа 1501. на реци Сирици, 10 км јужно од Изборска, на западним прилазима Пскову.Псковски пук је прво напао Ливонце, али је био одбачен.Ливонска артиљерија је тада уништила остатак московске војске упркос покушају Русије да одговори сопственим, недовољним, артиљеријским снагама.У бици је мања ливонска војска поразила московску војску (повучену из градова Москве, Новгорода и Твера, као и из Пскова – који није формално био део Московије до 1510. године) великим делом захваљујући моћној артиљерији Реда парк и значајан недостатак оружја било које врсте код Руса.Пораз је подстакао Москву да модернизује своју војску стварањем стајаћих пешадијских јединица наоружаних аркебузама.