Битка код Мстислава одиграла се 4. новембра 1501. између снага Велике кнежевине Литваније и снага Великог московског кнежевине и Новгород-Северске кнежевине.Литванске снаге су поражене.Московитско-литвански ратови су обновљени 1500. Године 1501. Иван ИИИ из Русије је послао нове снаге под командом Семјона Можајског према Мстислављу.Локални кнезови Мстиславски заједно са Остапом Дашкевичем организовали су одбрану и 4. новембра су били тешко потучени.Повукли су се у Мстиславл и Можајски је одлучио да не напада замак.Уместо тога, руске снаге су опседале град и опљачкале околна подручја. Литванци су организовали снаге за помоћ, које је довео велики хетман Станисловас Кесгајла.Ни Можајски ни Кесгајла се нису усудили да нападну и руске снаге су се повукле без битке.