Самуило је 998. године покренуо велики поход на Дукљу да спречи савез између кнеза Јована Владимира и Византинаца.Када су бугарске трупе стигле до Дукље, српски кнез се са својим народом повукао у планине.Самуило је оставио део војске у подножју планина и повео преостале војнике да опседну улцињску приморску тврђаву.У настојању да спречи крвопролиће, замолио је Јована Владимира да се преда.Након што је кнез одбио, неки српски племићи су понудили своје услуге Бугарима и, када је постало јасно да је даљи отпор безуспешан, Срби су се предали.Јован Владимир је прогнан у Самуилове палате у Преспи.Бугарске трупе су наставиле да пролазе кроз Далмацију, преузимају контролу над Котором и путују ка Дубровнику.Иако нису успели да заузму Дубровник, опустошили су околна села.Бугарска војска је тада напала Хрватску као подршку побуњеним кнезовима Крешимиру ИИИ и Гојславу и напредовала на северозапад до Сплита, Трогира и Задра, затим на североисток кроз Босну и Рашку и вратила се у Бугарску .Овај хрватско-бугарски рат омогућио је Самуилу да постави вазалне монархе у Хрватској.Самуилова рођака Косара заљубила се у заточеног Јована Владимира.Пар се венчао након што је добио Самуилово одобрење, а Јован се вратио у своје земље као бугарски службеник заједно са својим стрицем Драгомиром, коме је Самуило веровао.У међувремену, кнегиња Мирослава се заљубила у византијског племића заробљеника Ашота, сина Грегорија Таронита, мртвог намесника Солуна, и запретила је самоубиством ако јој се не дозволи да се уда за њега.Самуило је признао и именовао Ашота за гувернера Дирахија.Самуило је такође закључио савез са Мађарима када се његов најстарији син и наследник Гаврил Радомир оженио ћерком угарског великог кнеза Гезе.