Воспользовавшись распадом Византийской империи , Калоян захватил бывшие византийские территории во Фракии.Первоначально он пытался добиться мирного раздела земель с крестоносцами (или «латинянами»).Он просил Иннокентия III помешать им напасть на Болгарию .Однако крестоносцы хотели реализовать свой договор, который разделил между ними византийские территории, включая земли, на которые претендовал Калоян.Калоян приютил византийских беженцев и убедил их поднять восстания во Фракии и Македонии против латинян.Беженцы, согласно рассказу Роберта Клари, также пообещали избрать его императором, если он вторгнется в Латинскую империю.Греческие горожане Адрианополя (ныне Эдирне в Турции) и близлежащих городов восстали против латинян в начале 1205 года. Калоян пообещал, что пришлет им подкрепление до Пасхи.Считая сотрудничество Калояна с повстанцами опасным союзом, император Болдуин решил начать контрнаступление и приказал вывести свои войска из Малой Азии.Он осадил Адрианополь, прежде чем смог собрать все свои войска.Калоян поспешил в город во главе более чем 14-тысячной армии болгарских, валахских и половцев.Притворное отступление половцев привело тяжелую конницу крестоносцев в засаду на болотах к северу от Адрианополя, что позволило Калояну нанести им сокрушительное поражение 14 апреля 1205 года.Несмотря ни на что, бой упорный и ведется до позднего вечера.Основная часть латинской армии ликвидирована, рыцари разбиты, а их император Балдуин I взят в плен в Велико Тырново, где заперт на вершине башни крепости Царевец.Слух о поражении рыцарей в Адрианопольской битве быстро распространился по Европе.Без сомнения, это было большим потрясением для мира того времени, поскольку слава непобедимой рыцарской армии была известна всем, от тех, кто в лохмотьях, до тех, кто богат.Услышание о том, что рыцари, слава которых разошлась повсюду, захватили один из крупнейших городов того времени, Константинополь, столицу, стены которого, по слухам, были несокрушимыми, было разрушительным для католического мира.