Осада Софии произошла в 1382 или 1385 году во время болгаро-османских войн.Не имея возможности защитить свою страну от османов, болгарский император Иван Шишман в 1373 году согласился стать вассалом Османской империи и выдать свою сестру Керу Тамару замуж за их султана Мурада I, при этом османы должны были вернуть некоторые завоеванные крепости.Несмотря на мир, в начале 1380-х годов османы возобновили свои кампании и осадили важный город Софию, который контролировал основные пути сообщения с Сербией и Македонией.Об осаде сохранилось мало записей.После тщетных попыток штурма города османский полководец Лала Шахин-паша решил отказаться от осады.Однако болгарскому ренегату удалось выманить градоначальника Януку из крепости на охоту, и турки захватили его.Оставшись без лидера, болгары сдались.Городские стены были разрушены и установлен османский гарнизон.Когда путь на северо-запад был расчищен, османы продолжили наступление и в 1386 году захватили Пирот и Ниш, вклинившись таким образом между Болгарией и Сербией.