Согласно Анонимной Болгарской летописи, в сентябре 1386 года он убил валашского воеводу Валахского Дана I. Он также поддерживал непростые отношения с Иваном Срацимиром, который разорвал свои последние связи с Тырново в 1371 году и отделил Видинские епархии от Тырновского патриархата. .Два брата не сотрудничали при отражении османского вторжения .По словам историка Константина Иречека, братья были вовлечены в ожесточенный конфликт из-за Софии.Иван Шишман нарушил свое вассальное обязательство поддерживать османов войсками во время их походов.Вместо этого он использовал любую возможность для участия в христианских коалициях с сербами и венграми , провоцируя массовые османские вторжения в 1388 и 1393 годах.