Калоян заключил союз с Феодором I Ласкарисом, императором Никеи .Ласкарис начал войну против Давида Комнина, императора Трапезунда, которого поддерживали латиняне.Он убедил Калояна вторгнуться во Фракию, вынудив Генриха вывести свои войска из Малой Азии.Калоян осадил Адрианополь в апреле 1207 года, используя требушеты, но защитники сопротивлялись.Через месяц половцы покинули лагерь Калояна, поскольку хотели вернуться в понтийские степи, что вынудило Калояна снять осаду.Иннокентий III убеждал Калояна заключить мир с латинянами, но тот не подчинился.Генрих заключил перемирие с Ласкарисом в июле 1207 года. У него также была встреча с Бонифацием Фессалоникским, который признал свой сюзеренитет в Кипселе во Фракии.Однако на обратном пути в Фессалоники Бонифаций попал в засаду и был убит в Мосинополе 4 сентября.По словам Жоффруа Виллардуэна, преступниками были местные болгары , которые отправили голову Бонифация Калояну.Роберт Кларский и Хониатский записал, что засаду устроил Калоян.Бонифацию наследовал его несовершеннолетний сын Деметрий.Мать ребенка-короля, Маргарита Венгерская, взяла на себя управление королевством.Калоян поспешил в Фессалоники и осадил город.Калоян умер во время осады Фессалоники в октябре 1207 года, но обстоятельства его смерти неизвестны.