В 1369 году турки-османы под предводительством Мурада I завоевали Адрианополь (в 1363 году) и сделали его эффективной столицей своего расширяющегося государства.Одновременно они захватили и болгарские города Филиппополис и Боруй (Стара Загора).Пока Болгария и сербские князья в Македонии готовились к совместным действиям против турок, Иван Александр умер 17 февраля 1371 года. Ему наследовали его сыновья Иван Срацимир в Видине и Иван Шишман в Тырново, а правители Добруджи и Валахии добились дальнейшей независимости. .26 сентября 1371 года османы разгромили большую христианскую армию под предводительством сербских братьев Вукашина Мрнявчевича и Йована Углеши в битве при Марице.Они немедленно обратились против Болгарии и завоевали северную Фракию, Родопы, Костенец, Ихтиман и Самоков, фактически ограничив власть Ивана Шишмана на землях к северу от Балканских гор и Софийской долины.Не в силах сопротивляться, болгарский монарх был вынужден стать вассалом Османской империи, а взамен вернул себе часть утраченных городов и обеспечил десять лет непростого мира.