Около 1221–1222 годов болгарский император Иван Асен II заключил союз с Феодором Комнином Дукой, правителем Эпира.Благодаря договору Феодору удалось отвоевать Фессалонику у Латинской империи , а также земли в Македонии, включая Охрид, и основать Фессалоникскую империю.После смерти латинского императора Роберта Куртенэ в 1228 году наиболее вероятным кандидатом на пост регента Балдуина II считался Иван Асен II.Феодор считал Болгарию единственным препятствием на пути к Константинополю и в начале марта 1230 г. вторгся в страну, нарушив мирный договор и не объявив войны.Теодор Комнин собрал большую армию, включая западных наемников.Он был настолько уверен в победе, что взял с собой весь царский двор, включая жену и детей.Его армия двигалась медленно и грабила деревни на своем пути.Когда болгарский царь узнал, что государство подверглось вторжению, он собрал небольшую армию в несколько тысяч человек, включая половцев, и быстро двинулся на юг.За четыре дня болгары преодолели расстояние в три раза большее, чем армия Феодора прошла за неделю.9 марта две армии встретились возле села Клокотница.Говорят, что Иван Асен II приказал прикрепить нарушенный договор о взаимной защите к своему копью и использовать его в качестве флага.Он был хорошим тактиком и сумел окружить противника, удивившегося столь скорой встрече с болгарами.Бой продолжался до заката.Люди Теодора были полностью разбиты, лишь небольшому отряду под командованием его брата Мануэля удалось уйти с поля боя.Остальные были убиты в бою или взяты в плен, в том числе царский двор Фессалоники и сам Феодор.Иван Асен II немедленно отпустил пленных воинов без каких-либо условий, а дворян отвезли в Тырново.Его слава как милосердного и справедливого правителя пошла впереди его похода на земли Феодора Комнина, и недавно завоеванные Феодором территории во Фракии и Македонии были возвращены Болгарией без сопротивления.