4 ноября 1501 года произошло Мстиславское сражение между войсками Великого княжества Литовского и войсками Великого княжества Московского и Новгород-Северского княжеств.Литовские войска потерпели поражение.Московско-литовские войны возобновились в 1500 году. В 1501 году Иван III из России направил новые силы под командованием Семена Можайского к Мстиславлю.Местные князья Мстиславские вместе с Остапом Дашкевичем организовали оборону и 4 ноября были сильно разбиты.Они отступили к Мстиславлю, и Можайский решил не нападать на замок.Вместо этого русские войска осадили город и разграбили окрестности. Литовцы организовали отряд помощи, который привел великий гетман Станисловас Кесгайла.Ни Можайский, ни Кесгайла не осмелились атаковать, и русские войска отступили без боя.