В 998 году Самуил начал крупную кампанию против Дукли, чтобы предотвратить союз между князем Йованом Владимиром и византийцами.Когда болгарские войска достигли Дукли, сербский князь и его люди отошли в горы.Самуил оставил часть армии у подножия гор и повел оставшихся воинов на осаду прибрежной крепости Улцинь.Стремясь предотвратить кровопролитие, он попросил Йована Владимира сдаться.После того как князь отказался, некоторые сербские дворяне предложили болгарам свои услуги и, когда стало ясно, что дальнейшее сопротивление бесплодно, сербы сдались.Йован Владимир был сослан во дворцы Самуила в Преспе.Болгарские войска прошли через Далмацию, взяли под свой контроль Котор и направились к Дубровнику.Хотя им не удалось взять Дубровник, они опустошили окрестные деревни.Затем болгарская армия напала на Хорватию в поддержку мятежных князей Крешимира III и Гойслава и продвинулась на северо-запад до Сплита, Трогира и Задара, затем на северо-восток через Боснию и Рашку и вернулась в Болгарию .Эта хорватско-болгарская война позволила Самуилу установить вассальных монархов в Хорватии.Родственница Самуила Косара влюбилась в пленника Йована Владимира.Пара поженилась после получения одобрения Самуила, и Йован вернулся в свои земли в качестве болгарского чиновника вместе со своим дядей Драгомиром, которому Самуил доверял.Тем временем княгиня Мирослава влюбилась в византийского знатного пленника Ашота, сына Григориоса Таронита, мертвого наместника Салоник, и пригрозила покончить жизнь самоубийством, если ей не позволят выйти за него замуж.Самуил уступил и назначил Ашота правителем Диррахия.Самуил также заключил союз с мадьярами , когда его старший сын и наследник Гаврил Радомир женился на дочери венгерского великого князя Гезы.