
Locația casei din Los Altos a însemnat că Jobs va putea urma liceul Homestead din apropiere, care avea legături strânse cu Silicon Valley. [9] Și-a început primul an acolo la sfârșitul anului 1968 împreună cu Bill Fernandez, [7] care i-a prezentat lui Jobs Steve Wozniak și va deveni primul angajat al Apple. Nici Jobs, nici Fernandez (al cărui tată era avocat) nu proveneau din gospodării de ingineri și astfel au decis să se înscrie la clasa I de Electronică a lui John McCollum. [7] Jobs își lăsase părul lung și se implicase în contracultura în creștere, iar tinerii rebeli s-au ciocnit în cele din urmă cu McCollum și și-au pierdut interesul pentru clasă. [7]
El a suferit o schimbare la mijlocul anului 1970: "Am fost lapidat pentru prima dată; l-am descoperit pe Shakespeare, Dylan Thomas și toate chestiile alea clasice. Am citit Moby Dick și m-am întors ca junior, luând cursuri de scriere creativă". [7] Jobs a notat mai târziu biografului său oficial că „Am început să ascult mult muzică și am început să citesc mai mult în afara științei și tehnologiei—Shakespeare, Platon. L-am iubit pe regele Lear... când eram un Senior Am avut o clasă fenomenală de engleză AP. Profesorul a fost un tip care semăna cu Ernest Hemingway. Ne-a luat cu rachete de zăpadă în Yosemite. În ultimii doi ani la Homestead High, Jobs a dezvoltat două interese diferite: electronică și literatură. [12] Aceste interese duble s-au reflectat în special în ultimul an al lui Jobs, cei mai buni prieteni ai săi au fost Wozniak și prima lui iubită, Chrisann Brennan, juniorul artistic Homestead. [13]