
Masahide l-a servit mai întâi pe Oda Nobuhide. Era un samurai talentat, dar și priceput în sado și waka. Acest lucru l-a ajutat să acționeze ca un diplomat priceput, având de-a face cu shogunatul Ashikaga și cu adjuncții împăratului. În 1547, Nobunaga și-a încheiat ceremonia majorității, iar cu ocazia primei sale bătălii, Masahide a slujit alături de el. Masahide a slujit familia Oda cu credincioșie în multe feluri, dar a fost și profund tulburat de excentricitatea lui Nobunaga. După moartea lui Nobuhide, discordia în clan a crescut, la fel și preocuparea lui Masahide cu privire la viitorul stăpânului său. În 1553, Masahide sa angajat (kanshi) să-l surprindă pe Nobunaga în obligațiile sale.