Când Alexandru avea zece ani, un negustor din Tesalia i-a adus lui Filip un cal, pe care s-a oferit să-l vândă cu treisprezece talanți. Calul a refuzat să fie urcat, iar Philip a ordonat să plece. Alexandru însă, detectând teama calului de propria sa umbră, a cerut să îmblânzească calul, lucru pe care l-a reușit în cele din urmă. Plutarh a afirmat că Filip, încântat de această demonstrație de curaj și ambiție, și-a sărutat fiul în lacrimi, declarând: "Băiatul meu, trebuie să găsești un regat suficient de mare pentru ambițiile tale. Macedonia este prea mică pentru tine", și i-a cumpărat calul. . Alexandru l-a numit Bucephalas, adică „cap de bou”. Bucephalas l-a dus pe Alexandru până înIndia . Când animalul a murit (din cauza bătrâneții, potrivit lui Plutarh, la vârsta de treizeci de ani), Alexandru a numit un oraș după el, Bucephala.
În timpul tinereții sale, Alexandru a cunoscut și exilații perși la curtea macedoneană, care au primit protecția lui Filip al II-lea timp de câțiva ani, deoarece se opuneau lui Artaxerxes al III-lea. Printre aceștia se numărau Artabazos al II-lea și fiica sa Barsine, posibilă viitoare amantă a lui Alexandru, care a locuit la curtea macedoneană între 352 și 342 î.Hr., precum și Amminapes, viitorul satrap al lui Alexandru, sau un nobil persan pe nume Sisines. Acest lucru a oferit curții macedonene o bună cunoaștere a problemelor persane și poate chiar să fi influențat unele dintre inovațiile în managementul statului macedonean.