A Guerra da Livônia (1558-1583) marcou um capítulo crucial na história do czarismo da Rússia sob Ivan IV (Ivan, o Terrível), à medida que o czar procurava expandir a influência russa para o oeste e obter acesso ao Mar Báltico. Esta guerra contra a fragmentada Confederação da Livónia também se alinhou com a ambição mais ampla da Rússia de se estabelecer como uma potência europeia.
No início da guerra, a Rússia avançou rapidamente, capturando cidades importantes, incluindo Narva e Dorpat (Tartu), ameaçando desmantelar a Ordem da Livónia. No entanto, a Livónia procurou ajuda de potências regionais como a Polónia - Lituânia , a Suécia e a Dinamarca , transformando o conflito numa luta prolongada e multifrontal. O czarismo da Rússia, já sobrecarregado por questões internas como a Oprichnina – a violenta campanha de Ivan contra a nobreza – enfrentou uma resistência crescente de uma coligação destas potências.
No final da década de 1570, a maré virou contra a Rússia. As forças suecas tomaram o controlo do norte da Livónia, enquanto a Polónia-Lituânia, liderada pelo rei Stephen Báthory, lançou várias contra-ofensivas bem-sucedidas, recuperando grande parte do território perdido e até ameaçando fortalezas russas. Enfraquecido pela fadiga da guerra e pela instabilidade interna, Ivan IV foi forçado a negociar.
O conflito terminou em 1583 com o Tratado de Plussa e outros acordos. A Rússia cedeu todas as suas aquisições no Báltico, perdendo o acesso ao mar e falhando no seu objectivo de longo prazo de se tornar uma potência marítima. A Guerra da Livônia deixou a Rússia economicamente esgotada e politicamente isolada, contribuindo para o declínio interno que culminou no Tempo das Perturbações no início do século XVII.
Assim, a guerra não só mostrou a ambição crescente da Rússia, mas também expôs os limites do seu poder na altura, preparando o terreno para futuras reformas e lutas sob os governantes subsequentes.