
Masahide serviu primeiro a Oda Nobuhide. Ele era um samurai talentoso e também habilidoso em sado e waka. Isso o ajudou a atuar como um diplomata habilidoso, lidando com o xogunato Ashikaga e os deputados do imperador. Em 1547, Nobunaga terminou sua cerimônia de maioridade e, por ocasião de sua primeira batalha, Masahide serviu ao lado dele. Masahide serviu fielmente à família Oda de várias maneiras, mas também ficou profundamente preocupado com a excentricidade de Nobunaga. Após a morte de Nobuhide, a discórdia no clã aumentou e também a preocupação de Masahide sobre o futuro de seu mestre. Em 1553, Masahide comprometeu-se (kanshi) a assustar Nobunaga em suas obrigações.