
Após as Cruzadas da Livônia no século XIII, a Terra Mariana foi estabelecida, abrangendo a atual Estônia e a Letônia. Foi criado em 1207 como um principado feudal dentro do Sacro Império Romano, tornando-se mais tarde diretamente sujeito ao Papa em 1215. A região foi dividida entre a Ordem da Livônia, vários bispados e o Ducado da Estônia, que estava sob controle dinamarquês .
Em 1227, os Irmãos da Espada, uma ordem cruzada alemã , conquistaram o último reduto pagão em Saaremaa. A Estónia foi ostensivamente cristianizada , e o controle foi exercido através de castelos estrategicamente localizados. As regiões do norte da Estónia (Harjumaa e Virumaa) estiveram sob domínio dinamarquês até 1346, quando a Dinamarca vendeu os seus territórios estonianos à Ordem Teutónica por 19.000 marcos de prata. Isto marcou o fim da soberania dinamarquesa, e a Ordem Teutónica absorveu estes territórios sob o seu controlo.

Um mapa político da Livônia Medieval, por volta de 1260, juntamente com as áreas circundantes. © Termer
No século XIV, a Ordem da Livônia dominava a maior parte do norte e centro da Estônia, enquanto os bispados controlavam as áreas restantes. As principais cidades da Estónia, incluindo Tallinn (Reval), floresceram como parte da Liga Hanseática . Em 1248, Tallinn recebeu os direitos de Lübeck, tornando-se um importante centro comercial.
Ao longo deste período, a nobreza local de língua alemã estabeleceu-se como a força dominante na sociedade estónia, controlando a terra e o comércio urbano através de uma rede de propriedades senhoriais. No entanto, as tensões permaneceram elevadas entre a população local da Estónia e os governantes estrangeiros. Uma das revoltas mais significativas ocorreu em 1343-1345 durante a Revolta da Noite de São Jorge, quando os estonianos se rebelaram contra os governantes alemães e dinamarqueses. A rebelião foi reprimida pela Ordem Teutônica e seus líderes foram executados. Após a revolta, os territórios dinamarqueses foram vendidos à Ordem Teutónica, consolidando o seu controlo sobre a Estónia.
A Confederação da Livônia, criada no século XV, reuniu a Ordem da Livônia, os bispados e as cidades em uma estrutura política frouxa. Apesar dos conflitos internos e das pressões externas, incluindo as invasões da Moscóvia em 1481 e 1558, a elite germânica manteve o seu domínio. No entanto, em meados do século XVI, a Confederação enfraqueceu, levando à sua dissolução durante a Guerra da Livônia (1558-1583).
Como resultado da Guerra da Livônia, Suécia , Polônia - Lituânia e Dinamarca dividiram a Estônia e a Livônia. O norte da Estónia tornou-se a Estónia sueca, o sul da Livónia tornou-se parte da Polónia-Lituânia e Saaremaa caiu sob controlo dinamarquês. Isto marcou o fim da Livónia medieval e o início do domínio sueco e polaco-lituano na Estónia, preparando o terreno para os futuros conflitos da região.