
Depois que a Estônia ficou sob o controle das Ordens Teutônica e da Livônia no início do século XIV, a região permaneceu um campo de batalha pelo domínio do Báltico. Isto preparou o cenário para a Guerra da Livônia (1558-1583), um conflito que remodelou o cenário político da região. A guerra foi travada entre a Rússia , sob o comando do czar Ivan IV, e uma coligação mutável de Dinamarca - Noruega , Suécia e Polónia - Lituânia , todos buscando o controle da Livônia, que incluía as atuais Estônia e Letônia .
A Rússia inicialmente dominou a guerra, tomando as principais cidades da Estónia, como Narva e Tartu, no final da década de 1550. A Confederação da Livônia, enfraquecida por divisões internas e sem defesas fortes, rapidamente se desintegrou. À medida que a Rússia avançava para oeste, a Polónia, a Lituânia, a Dinamarca e a Suécia intervinham, cada uma procurando a sua própria parte do território.
Em 1561, a Suécia estabeleceu o controle sobre o norte da Estônia, criando a Estônia sueca, enquanto a Dinamarca adquiriu o Bispado de Ösel-Wiek. Os remanescentes da Ordem Teutônica, liderados por Gotthard Kettler, secularizaram e criaram o Ducado da Curlândia sob proteção polaco-lituana. A Suécia, entretanto, solidificou o seu domínio sobre a Estónia, apesar das repetidas invasões russas.
A maré da guerra mudou no final da década de 1570, quando o rei polaco-lituano Stephen Báthory lançou contra-ataques bem-sucedidos, culminando no Cerco de Pskov (1581). O conflito terminou com a Trégua de Jam Zapolski em 1582, que forçou a Rússia a renunciar às suas conquistas da Livónia à Polónia-Lituânia. No ano seguinte, a Trégua de Plussa entre a Suécia e a Rússia garantiu o controlo sueco sobre o norte da Estónia, cimentando ainda mais o domínio sueco na região.
A incorporação da Estónia no Império Sueco marcou o fim da influência das Ordens Teutónica e da Livónia. A Guerra da Livônia preparou o cenário para a Estônia sueca, que duraria até o início do século 18, quando a Estônia caiu sob controle russo durante a Grande Guerra do Norte.