
A experiência da Estónia durante a Segunda Guerra Mundial foi marcada por sucessivas ocupações, começando com a invasão soviética em 1940 nos termos do Pacto Molotov-Ribbentrop entre a Alemanha Nazista e a União Soviética . A Estónia, juntamente com os seus vizinhos bálticos, foi anexada à força pelos soviéticos em Agosto de 1940. Esta anexação foi amplamente condenada internacionalmente como ilegal. Durante a ocupação soviética, ocorreram prisões em massa, execuções e deportações de estonianos, com dezenas de milhares enviados para campos de trabalhos forçados na Sibéria.
Em junho de 1941, a Alemanha nazista invadiu a União Soviética, capturando rapidamente a Estónia. Muitos estonianos inicialmente consideraram os alemães como libertadores, esperando a restauração da independência. No entanto, a Alemanha incorporou a Estónia no seu Reichskommissariat Ostland e continuou com duras políticas de ocupação. Muitos estonianos foram recrutados à força para os exércitos alemão e soviético durante a guerra.
Em 1944, a União Soviética recuperou o controlo sobre a maior parte da Estónia após a sua Ofensiva Báltica. O regresso das forças soviéticas reimpôs as repressões brutais observadas em 1940, incluindo deportações em massa, execuções e supressão da cultura e língua locais. A Estónia permaneceu sob ocupação soviética até recuperar a sua independência em 1991. Durante a guerra, a Estónia perdeu uma parte significativa da sua população devido a execuções, deportações e vítimas de guerra, e a sua economia e infra-estruturas foram devastadas.