Em 26 de Setembro de 1996, enfrentando uma ofensiva significativa dos Taliban, apoiados militarmente pelo Paquistão e financeiramente pela Arábia Saudita, Ahmad Shah Massoud ordenou uma retirada estratégica de Cabul. Os talibãs capturaram a cidade no dia seguinte, estabelecendo o Emirado Islâmico do Afeganistão e impondo a sua interpretação estrita da lei islâmica, que incluía severas restrições aos direitos das mulheres e raparigas.
Em resposta à tomada do poder pelos Taliban, Ahmad Shah Massoud e Abdul Rashid Dostum, outrora adversários, uniram-se para formar a Frente Unida (Aliança do Norte) para resistir à expansão dos Taliban. Esta coligação reuniu as forças tadjiques de Massoud, os uzbeques de Dostum, juntamente com facções Hazara e forças pashtun lideradas por vários comandantes, controlando cerca de 30% da população do Afeganistão nas principais províncias do norte.
No início de 2001, Massoud adoptou uma abordagem dupla de exercer pressão militar localmente, ao mesmo tempo que procurava apoio internacional para a sua causa, defendendo "o consenso popular, eleições gerais e democracia". Ciente das deficiências do governo de Cabul no início da década de 1990, iniciou formação policial destinada a proteger os civis, antecipando uma derrubada bem sucedida dos Taliban.
Os esforços internacionais de Massoud incluíram dirigir-se ao Parlamento Europeu em Bruxelas, onde solicitou assistência humanitária aos afegãos e criticou os Taliban e a Al Qaeda pela sua distorção do Islão. Argumentou que a campanha militar dos talibãs era insustentável sem o apoio do Paquistão, destacando a complexa dinâmica regional que afecta a estabilidade do Afeganistão.