Washington retirou-se para Mount Vernon em março de 1797 e dedicou tempo às suas plantações e outros interesses comerciais, incluindo a sua destilaria. Suas operações de plantação eram apenas minimamente lucrativas, e suas terras no oeste (Piemonte) estavam sob ataques indígenas e produziam pouca renda, com os posseiros de lá se recusando a pagar aluguel. Ele tentou vendê-los, mas sem sucesso. Ele se tornou um federalista ainda mais comprometido. Ele apoiou vocalmente as Leis de Alienígena e Sedição e convenceu o federalista John Marshall a concorrer ao Congresso para enfraquecer o domínio jeffersoniano sobre a Virgínia.
Washington ficou inquieto na aposentadoria, motivado pelas tensões com a França , e escreveu ao secretário da Guerra, James McHenry, oferecendo-se para organizar o exército do presidente Adams. Na continuação das Guerras Revolucionárias Francesas, os corsários franceses começaram a apreender navios americanos em 1798, e as relações deterioraram-se com a França e levaram à "Quase Guerra". Sem consultar Washington, Adams o nomeou para uma comissão de tenente-general em 4 de julho de 1798, e para o cargo de comandante-chefe dos exércitos. Washington optou por aceitar e serviu como comandante geral de 13 de julho de 1798 até sua morte, 17 meses depois. Ele participou do planejamento de um exército provisório, mas evitou envolver-se nos detalhes. Ao aconselhar McHenry sobre potenciais oficiais para o exército, ele pareceu romper completamente com os republicanos democratas de Jefferson: "você poderia tão logo limpar o negro ou o branco, como mudar os princípios de um democrata declarado; e que ele não deixará nada sem tentativa para derrubar o governo deste país." Washington delegou a liderança ativa do exército a Hamilton, um major-general. Nenhum exército invadiu os Estados Unidos durante este período e Washington não assumiu o comando de campo.
Washington era conhecido por ser rico por causa da conhecida "fachada glorificada de riqueza e grandeza" em Mount Vernon, mas quase toda a sua riqueza estava na forma de terras e escravos, e não em dinheiro vivo. Para complementar sua renda, ele construiu uma destilaria para uma produção substancial de uísque. Os historiadores estimam que a propriedade valia cerca de US$ 1 milhão em dólares de 1.799, equivalente a US$ 15.967.000 em 2021. Ele comprou terrenos para estimular o desenvolvimento ao redor da nova Cidade Federal nomeada em sua homenagem e vendeu lotes individuais para investidores de renda média, em vez de múltiplos. lotes para grandes investidores, acreditando que eles provavelmente se comprometeriam a fazer melhorias.