Epirote verbreekt alliantie met Bulgaren

Na de dood van de Latijnse keizer Robert van Courtenay in 1228 werd Ivan Asen II beschouwd als de meest waarschijnlijke keuze voor regent van Boudewijn II. Theodore dacht dat Bulgarije het enige obstakel was dat nog overbleef op weg naar Constantinopel en begin maart 1230 viel hij het land binnen, waarbij hij het vredesverdrag verbrak en zonder oorlogsverklaring.

De Slag om Klokotnitsa vond plaats op 9 maart 1230 nabij het dorp Klokotnitsa tussen het Tweede Bulgaarse Rijk en het Rijk van Thessaloniki. Als gevolg hiervan kwam Bulgarije opnieuw naar voren als de machtigste staat in Zuidoost-Europa. Niettemin zou de Bulgaarse macht spoedig worden betwist en overtroffen door het opkomende rijk van Nicea. De Epirotische dreiging voor het Latijnse rijk werd weggenomen. Thessaloniki zelf werd een Bulgaarse vazal onder Theodore's broer Manuel.