1386 मध्ये लिथुआनियाच्या ग्रँड ड्यूक जोगेलाने कॅथलिक धर्म स्वीकारला आणि पोलंडच्या राणी जडविगाशी लग्न केले.या कृतीमुळे तो पोलंडचा राजा बनू शकला आणि 1434 मध्ये त्याचा मृत्यू होईपर्यंत त्याने Władyslaw II Jagieło या नात्याने राज्य केले. या विवाहामुळे जागीलोनियन राजघराण्याने शासित वैयक्तिक पोलिश-लिथुआनियन युनियनची स्थापना केली.औपचारिक "युनियन" च्या मालिकेतील पहिले 1385 चे क्रेवोचे संघ होते, ज्याद्वारे जोगैला आणि जडविगा यांच्या लग्नाची व्यवस्था करण्यात आली होती.पोलिश-लिथुआनियन भागीदारीमुळे लिथुआनियाच्या ग्रँड डचीने नियंत्रित केलेल्या रुथेनियाचे विशाल क्षेत्र पोलंडच्या प्रभावक्षेत्रात आणले आणि दोन्ही देशांच्या नागरिकांसाठी फायदेशीर ठरले, ज्यांनी पुढील चार शतके युरोपमधील सर्वात मोठ्या राजकीय घटकांपैकी एकामध्ये एकत्र राहून सहकार्य केले. .जेव्हा राणी जडविगा 1399 मध्ये मरण पावली तेव्हा पोलंडचे राज्य तिच्या पतीच्या ताब्यात गेले.बाल्टिक समुद्राच्या प्रदेशात, पोलंडचा ट्युटोनिक नाईट्सशी संघर्ष चालू राहिला आणि त्याचा पराकाष्ठा ग्रुनवाल्डच्या लढाईत झाला (१४१०), हा एक मोठा विजय होता की पोल आणि लिथुआनियन ट्युटोनिक ऑर्डरच्या मुख्य आसनावर निर्णायक स्ट्राइक करू शकले नाहीत. मालबोर्क किल्ला.1413 च्या होरोडलो युनियनने पोलंडचे राज्य आणि लिथुआनियाच्या ग्रँड डची यांच्यातील विकसित संबंधांची व्याख्या केली.