Омардың кезінде Сирияның губернаторы Муавия I Жерорта теңізінің аралдарына басып кіру үшін әскери-теңіз күштерін құру туралы өтініш жіберді, бірақ Омар сарбаздарға қауіп төнгендіктен бұл ұсынысты қабылдамады.Осман халифа болғаннан кейін Муавияның өтінішін мақұлдады.650 жылы Муавия Кипрге шабуыл жасап, астанасы Констанцияны қысқаша қоршаудан кейін жаулап алды, бірақ жергілікті билеушілермен келісімге қол қойды.Осы экспедиция кезінде
Мұхаммедтің туысы Умм-Харам Ларнакадағы Тұзды көлге жақын жерде қашырынан құлап, қаза тапты.Ол көптеген жергілікті мұсылмандар мен христиандар үшін қасиетті орынға айналған дәл сол жерде жерленді және 1816 жылы Османлылар Хала сұлтан теккесін тұрғызды.Шарттың бұзылғанын байқаған арабтар 654 жылы бес жүз кемемен аралға қайта басып кірді.Алайда бұл жолы Кипрде 12 000 адамнан тұратын гарнизон қалдырылып, арал мұсылмандардың ықпалына түсті.Кипрден шыққаннан кейін мұсылман флоты Критке, одан кейін Родосқа қарай бет алып, оларды көп қарсылықсыз жаулап алды.652-654 жылдар аралығында мұсылмандар Сицилияға қарсы теңіз жорығын бастап, аралдың көп бөлігін басып алды.Осыдан кейін көп ұзамай Осман өлтірілді, оның экспансионистік саясатын тоқтатты және мұсылмандар сәйкесінше Сицилиядан шегінді.655 жылы Византия императоры Констан II флотты Фийникке (Ликиядан тыс) мұсылмандарға шабуыл жасау үшін жеке өзі басқарды, бірақ ол жеңіліске ұшырады: шайқаста екі жақ та ауыр шығынға ұшырады, ал императордың өзі өлімнен аздап құтылды.