Nel novembre del 1349, Charles de la Cerda, un soldato di ventura, figlio di Luis de la Cerda e membro di un ramo della famiglia reale castigliana, salpò dal norddella Spagna , su incarico dei francesi , con un numero imprecisato di navi. Intercettò e catturò diverse navi inglesi cariche di vino di Bordeaux e uccise i loro equipaggi. Più tardi nello stesso anno de la Cerda guidò una flotta castigliana di 47 navi cariche di lana spagnola da La Coruña a Sluys, nelle Fiandre, dove svernò. Lungo la strada catturò molte altre navi inglesi, uccidendo nuovamente gli equipaggi, gettandoli in mare.
Il 10 agosto 1350, mentre Edoardo era a Rotherhithe, annunciò la sua intenzione di affrontare i castigliani. La flotta inglese doveva incontrarsi a Sandwich, nel Kent. Edoardo aveva buone fonti di intelligence nelle Fiandre e conosceva la composizione della flotta di De la Cerda e quando salpava. Decise di intercettarlo e salpò da Sandwich il 28 agosto con 50 navi, tutte più piccole della maggior parte delle navi castigliane e alcune molto più piccole. Edoardo e molti membri della più alta nobiltà inglese, inclusi due dei figli di Edoardo, navigarono con la flotta, che era ben fornita di uomini d'arme e arcieri.
La battaglia di Winchelsea fu una vittoria navale per una flotta inglese di 50 navi, comandata dal re Edoardo III, su una flotta castigliana di 47 navi più grandi, comandata da Charles de la Cerda. Tra le 14 e le 26 navi castigliane furono catturate e molte furono affondate. Si sa che solo due navi inglesi furono affondate, ma ci fu una significativa perdita di vite umane. Charles de la Cerda sopravvisse alla battaglia e poco dopo fu nominato Connestabile di Francia. Non vi fu alcun inseguimento delle navi castigliane sopravvissute, che fuggirono nei porti francesi. Raggiunti dalle navi francesi, continuarono a molestare le navi inglesi per il resto dell'autunno prima di ritirarsi nuovamente a Sluys per l'inverno. La primavera successiva, la Manica era ancora effettivamente chiusa alle navi inglesi a meno che non fossero fortemente scortate. Il commercio con la Guascogna fu meno colpito, ma le navi furono costrette a utilizzare i porti dell'Inghilterra occidentale, spesso poco lontani dai mercati inglesi previsti per il loro carico. Altri hanno suggerito che la battaglia fosse solo uno dei numerosi scontri navali significativi e combattuti del periodo, registrati solo a causa delle figure di spicco coinvolte.