Dopo la sconfitta di Mauron durante la Guerra dei Cent'anni, i Bretoni, guidati da Bertrand Du Guesclin, si vendicarono. Nel 1354, Calveley era capitano della fortezza di Bécherel controllata dagli inglesi. Progettò un'incursione nel castello di Montmuran il 10 aprile, per catturare Arnoul d'Audrehem, maresciallo di Francia, ospite della dama di Tinteniac. Bertrand du Guesclin, in uno dei primi momenti salienti della sua carriera, anticipò l'attacco posizionando degli arcieri come sentinelle. Quando le sentinelle lanciarono l'allarme all'avvicinarsi di Calveley, du Guesclin e d'Audrehem si affrettarono ad intercettarlo. Nello scontro che seguì, Calveley fu disarcionato da un cavaliere di nome Enguerrand d'Hesdin, catturato e successivamente riscattato.