La battaglia di Montiel fu una battaglia combattuta il 14 marzo 1369 tra le forze franco-castigliane che sostenevano Enrico di Trastámara e le forze granadiano-castigliane che sostenevano il regnante Pietro di Castiglia. I franco-castigliani vinsero soprattutto grazie alla tattica avvolgente di du Guesclin.
Dopo la battaglia, Pietro fuggì nel castello di Montiel, dove rimase intrappolato. Nel tentativo di corrompere Bertrand du Guesclin, Peter fu attirato in una trappola fuori dal suo rifugio nel castello. Nello scontro il suo fratellastro Henry ha pugnalato Peter più volte. La sua morte, avvenuta il 23 marzo 1369, segnò la fine della guerra civile castigliana. Il suo fratellastro vittorioso fu incoronato Enrico II di Castiglia.
Henry nominò du Guesclin Duca di Molina e formò un'alleanza con il re francese Carlo V. Tra il 1370 e il 1376, la flotta castigliana fornì supporto navale alle campagne francesi contro l'Aquitania e la costa inglese mentre du Guesclin riconquistò Poitou e la Normandia dagli inglesi.