Il declino del potere normanno in Irlanda e la rinascita dell'influenza gaelica, nota come rinascita gaelica, furono guidati da una combinazione di rimostranze politiche e dall'impatto devastante delle successive carestie. Costretti in terre marginali dai Normanni, gli irlandesi si dedicarono all'agricoltura di sussistenza, che li rese vulnerabili durante gli scarsi raccolti e le carestie, in particolare durante il periodo 1311-1319.
Quando l'autorità normanna diminuì al di fuori delle Pale, i signori iberno-normanni iniziarono ad adottare la lingua e i costumi irlandesi, diventando infine noti come Old English. Questa assimilazione culturale portò alla frase "più irlandesi degli stessi irlandesi" nella storiografia successiva. Gli antichi inglesi spesso si allinearono con gli indigeni irlandesi nei loro conflitti politici e militari contro il dominio inglese e rimasero in gran parte cattolici dopo la Riforma.
Le autorità del Pale, preoccupate per la gaelicizzazione dell'Irlanda, approvarono gli Statuti di Kilkenny nel 1367. Queste leggi tentavano di vietare a coloro di origine inglese di adottare costumi, lingua e matrimoni misti irlandesi con gli irlandesi. Tuttavia, il governo di Dublino aveva un potere esecutivo limitato, rendendo gli statuti in gran parte inefficaci.
Le signorie inglesi in Irlanda dovettero affrontare la minaccia di essere invase dai regni irlandesi gaelici, spingendo i signori anglo-irlandesi a richiedere urgentemente l'intervento del re. Nell'autunno del 1394, Riccardo II si imbarcò per l'Irlanda, rimanendovi fino al maggio 1395. Il suo esercito, che superava gli 8.000 uomini, era la forza più grande schierata sull'isola durante il tardo Medioevo. L'invasione ebbe successo, con diversi capi irlandesi che si sottomisero al dominio inglese. Questo fu uno dei risultati più notevoli del regno di Riccardo, sebbene la posizione inglese in Irlanda fosse consolidata solo temporaneamente.
Durante il XV secolo, l'autorità centrale inglese continuò a indebolirsi. La monarchia inglese affrontò le proprie crisi, comprese le ultime fasi della Guerra dei Cent'anni e della Guerra delle Due Rose (1460-1485). Di conseguenza, il coinvolgimento diretto inglese negli affari irlandesi diminuì. I conti Fitzgerald di Kildare, esercitando un significativo potere militare e mantenendo estese alleanze con vari signori e clan, controllavano efficacemente la signoria, allontanando ulteriormente la corona inglese dalle realtà politiche irlandesi.
Nel frattempo, i signori locali gaelici e gaelicizzati espansero i loro territori a spese delle Pale. Quest'era di relativa autonomia e rinascita culturale per gli irlandesi fu segnata da una divergenza dalla governance e dai costumi inglesi, una situazione che persistette fino alla riconquista dell'Irlanda da parte dei Tudor alla fine del XVI secolo.