Pada tahun 1038, Harald bergabung dengan Bizantium dalam ekspedisi mereka ke Sisilia, dalam upaya George Maniakes ("Gyrge") George Maniakes untuk merebut kembali pulau itu dari Muslim Saracen, yang telah mendirikan Keamiran Sisilia di pulau itu.Selama kampanye, Harald bertempur bersama tentara bayaran Norman seperti William Iron Arm.