स्टिकलेस्टेड की लड़ाई में हार के बाद, हेराल्ड रोगनवाल्ड ब्रूसन (बाद में अर्ल ऑफ ऑर्कनी) की सहायता से पूर्वी नॉर्वे के एक सुदूर खेत में भागने में कामयाब रहा।वह अपने घावों को ठीक करने के लिए कुछ समय तक वहां रहे, और उसके बाद (संभवतः एक महीने बाद तक) उत्तर की ओर पहाड़ों के पार स्वीडन की ओर यात्रा की।स्टिकलेस्टेड की लड़ाई के एक साल बाद, हेराल्ड
कीवन रस में पहुंचे (सागाओं में गरुड़िकी या स्विज़ो हिन मिक्ला के रूप में संदर्भित)।उन्होंने संभवतः अपने समय का कम से कम कुछ हिस्सा स्टारया लाडोगा (एल्डेइग्जुबोर्ग) शहर में बिताया, 1031 की पहली छमाही में वहां पहुंचे। हेराल्ड और उनके लोगों का ग्रैंड प्रिंस यारोस्लाव द वाइज़ ने स्वागत किया, जिनकी पत्नी इंजेगर्ड हेराल्ड की दूर की रिश्तेदार थीं। .सैन्य नेताओं की सख्त जरूरत के कारण, यारोस्लाव ने हेराल्ड में एक सैन्य क्षमता को पहचाना और उसे अपनी सेना का कप्तान बना दिया।हेराल्ड का भाई ओलाफ हेराल्डसन पहले 1028 में विद्रोह के बाद यारोस्लाव में निर्वासन में था, और मोर्किंस्किना का कहना है कि यारोस्लाव ने सबसे पहले हेराल्ड को गले लगाया क्योंकि वह ओलाफ का भाई था।हेराल्ड ने 1031 में पोल्स के खिलाफ यारोस्लाव के अभियान में भाग लिया, और संभवतः 1030 के दशक के अन्य कीव के दुश्मनों और प्रतिद्वंद्वियों जैसे एस्टोनिया में चुडेस,
बीजान्टिन , साथ ही पेचेनेग्स और अन्य स्टेपी खानाबदोश लोगों के खिलाफ भी लड़ाई लड़ी।