
Po severních křížových výpravách se Livonská konfederace objevila v roce 1228 jako volně organizovaná aliance pěti entit: Livonského řádu, arcibiskupství v Rize a biskupství Dorpat, Ösel-Wiek a Courland. Zahrnovalo dnešní Lotyšsko a Estonsko , sloužící jako obranná aliance k udržení německé nadvlády a jako bašta římského katolicismu proti rozšiřujícímu se vlivu ruského pravoslaví. Přestože byl Livonský řád nominálně rozdělen mezi církev a vojenský řád, ovládal velkou část země a moc se soustředila v rukou německých elit.
Ekonomicky konfederace vzkvétala díky obchodu s Hanzovní ligou . Jeho přístavy, jako je Riga, umožňovaly vývoz obilí, dřeva, kožešin a vosku do západní Evropy výměnou za luxusní zboží a kovové výrobky. Místní Lotyši a Estonci však zůstali z velké části zbaveni volebního práva a pracovali jako nevolníci na statcích vlastněných německými vlastníky půdy. Toto oddělení dovolilo domorodým jazykům a zvykům přetrvávat, navzdory vnucování křesťanství .
Vládnutí v rámci Konfederace bylo poznamenáno vnitřními konflikty mezi Livonským řádem, biskupy a mocnými obchodními městy. V roce 1419 byl ve městě Walk založen Livonský sněm (Landtag), který měl vyřešit spory, i když spolupráce mezi frakcemi byla často křehká. Navzdory své struktuře jako družstevní aliance sloužila Konfederace především německým zájmům, přičemž původní obyvatelstvo bylo vystaveno vykořisťování.
Konfederace se začala rozpadat během Livonské války (1558–1582), když Rusko , Polsko - Litva a Švédsko soupeřily o kontrolu nad Baltským mořem. Oslabený vnitřním napětím a konverzí mnoha rytířů k luteránství se Livonský řád v roce 1561 rozpustil. Jeho poslední velmistr Gotthard Kettler se stal prvním vévodou nově vzniklého vévodství Kurlandského a Semigalského, které se stalo vazalem Polska-Litva. . Mezitím se Riga stala svobodným císařským městem a další části Konfederace byly rozděleny mezi Polsko-Litva a Švédsko.
Livonská válka ukončila německou kontrolu v regionu a zahájila nové boje mezi Švédskem, Polskem-Litvou a Ruskem o nadvládu. Přestože se Konfederace zhroutila, německy mluvící elita si udržela vliv po staletí. Místní pobaltští lidé, nyní pod novými vládci, nadále čelili cizí nadvládě, nejprve Polska-Litva a Švédska a později Ruska, které upevnilo kontrolu po Velké severní válce (1700–1721).